En Obsession, los jugadores son los cabezas de una respetada, aunque venida a menos, familia en la Inglaterra victoriana de mediados del siglo XIX. Tras varias décadas de penurias, la fortuna familiar empieza a mejorar. El objetivo es restaurar la finca para recuperar el estatus social ante las familias más influyentes de Derbyshire.
Obsession es un juego de 16 a 20 turnos en el que los jugadores construyen un mazo de miembros de la alta sociedad victoriana, renuevan su propiedad adquiriendo losetas de construcción de un mercado centralizado y gestionan un extenso personal de servicio (mayordomos, amas de llaves, lacayos, doncellas y valets) mediante una mecánica de colocación de trabajadores. Organizar con éxito actividades sociales de prestigio como cacerías de zorros, recitales de música, partidas de billar, debates políticos y grandes bailes aumenta la riqueza, la reputación y las conexiones del jugador entre la élite.
En cada turno, los jugadores eligen una loseta de construcción que representa una habitación o un espacio exterior de su casa de campo británica del siglo XIX. La loseta elegida determina el evento que se puede organizar y los invitados que se pueden convocar. Sin embargo, los jugadores deben planificar cuidadosamente para tener el personal adecuado disponible para atender el evento y a los invitados según sea necesario. La recompensa por el éxito son nuevas oportunidades de inversión, lo que permite una mayor renovación de la finca (adquisición de losetas de construcción más valiosas o poderosas), un aumento de la reputación en el condado, un círculo en expansión de conocidos influyentes y un personal doméstico más numeroso y altamente capacitado.
A lo largo de la partida, una competición por la mano del joven caballero o la dama más codiciados del condado presenta objetivos específicos de renovación y reputación. El jugador que mejor cumpla estos objetivos, mientras acumula puntos de victoria, ganará la mano del pretendiente adinerado y la partida.
